奨励賞（JXTGエネルギー賞）

配列制御を伴うシロキサンの精密合成法の開発

　

　シリコーンは耐熱・耐寒性や耐候性，電気絶縁性等の優れた物性を有し電子・自動車・化粧品などの幅広い産業分野で活用されているが，松本氏はその骨格をなすシロキサン合成に着目し，同氏が有機合成に関する研究で蓄積した知見を活かして，これまで達成されていなかった異なる置換基を持つシロキサン単位の配列制御を伴う精密合成法を開発した。
　まず，松本氏はイリジウム触媒によるシリルエステル類のヒドロシリル化と，生成したジシリルアセタール類のホウ素触媒による転位反応を組み合わせることで，副生成物を伴うことなくワンポットでシロキサン結合を形成できることを提示した。従来のシロキサン合成は一般的にはクロロシランなどの加水分解／縮合反応により行われるが，常に副生成物の生成が製造プロセスを複雑にするなどの問題点があった。
　次に，松本氏は種々の置換基を持つシロキサン単位が厳密に配列制御されたシロキサンの合成を達成した。ホウ素触媒下，アルコキシシランと意図した置換基を持つジヒドロシランを炭化水素の脱離を伴うシロキサン結合形成反応によって連結し，得られたヒドロシランによるカルボニル化合物のヒドロシリル化によってアルコキシシランに変換した。以降逐次的に上記二つの反応を繰り返すことによって，ワンポットで意図した置換基を有するシロキサン単位が順次整然と配列されたオリゴシロキサンの合成法を確立した。
　これら開発されたシロキサンの精密合成法は簡便であり，実用化が容易であると考えられる。シリコーンの特性は，シロキサン結合の特異性とケイ素原子上にある置換基によって大きく影響を受ける。本研究成果によって適切なシロキサン単位を自在に配列できる合成法が提供されたことで，今後シロキサンの配列構造などが物性に与える影響を精密に検討することが可能となり，新たな特性を持ったシリコーンの創製につながると期待される。
　以上の業績は，松本氏の秀逸な発想に基づいており，シロキサン合成化学に新たな一面を切り開くものである。新規機能性材料の研究開発の促進，発展に大きく貢献するものと判断され，石油化学工業への顕著な波及効果が期待できることから，本会表彰規程第12条に該当するものと認められる。

 

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