野口記念奨励賞

イリジウム錯体触媒を用いた非分岐アルキルベンゼン新合成法の開発

松本 隆也殿（新日本石油(株)新エネルギー本部FC事業3部 主事)

　一般に，アルキルベンゼン類は芳香族化合物とアルケンを原料とするフリーデル‐クラフツ反応で製造されている。しかし，従来のフリーデル‐クラフツ反応では，直鎖アルキル基を芳香族側鎖とする直鎖アルキルベンゼン類を選択的に製造することができなかった。 これは，通常のフリーデル‐クラフツ反応がカルボカチオン中間体を経由し，その中間体の安定性によって選択性が制御されるため，分岐型アルキル芳香族が主生成物となってしまうからである。 これに対し，松本氏は，新規なイリジウムアセチルアセトナート二核錯体を用いると直鎖アルキルベンゼンが選択的に生成すること（反マルコニコフ反応の実現），本触媒が十分な活性と寿命を有することを見出し，本分野に新機軸を開拓した。

　松本氏は，芳香族のC−H結合を選択的に活性化すればカルボカチオン中間体を経由しないアルキル化反応が可能になると考え，種々の遷移金属錯体触媒の可能性を探索した。その過程でイリジウム二核錯体を用いると位置選択性および立体選択性の高い新触媒反応が可能であることを見出した。 本触媒系では，末端オレフィンのα位炭素と芳香族化合物炭素の間でC−C結合が生成する，いわゆる選択的直鎖アルキルベンゼン生成反応が進行する。 さらに，反応特性や反応機構，触媒構造を解明するとともに，触媒の基本因子である「単位触媒量あたりの目的化合物生成量（TON）」および「単位時間あたりの触媒活性（TOF）」の両者を将来の工業的利用を十分期待させるレベルまで引き上げることにも成功した。 現在，イソブチルベンゼンや2,6-ジエチルナフタレンの直接合成への適用を試みている。

　以上，松本氏の開発したイリジウムアセチルアセトナート二核錯体を用いる直鎖アルキルベンゼン合成法は，従来のフリーデル‐クラフツ反応法とは全く異なる新技術であることはもちろん，将来のファインケミカル合成に新手法を提示したものであり，工業化が期待できる有効性の高い触媒反応系である。 よって，同氏の業績は石油学会野口記念賞表彰規程第2条2項に該当するものと認められる。

 

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